Это один из хорошо сохранившихся и наиболее посещаемых средневековых городов. Чуфут-Кале расположен на плато горного отрога, господствующего над тремя глубокими долинами. Сама природа подготовила неприступную строительную площадку, а человек возвел на ней город, усилив естественную защиту крепостными сооружениями. Архиологические раскопки, проведенные в 50-х годах, дают основание полагать, что он был построен в Х-ХI вв., после гибели соседнего Кыз-Кермена. По свидетельству арабского географа XIV в. Абульфеды, в XIII в. в Чуфут-Кале жили аланы - самое могущественное из позднесарматских племен иранского происхождения.
  История города, особенно ранняя, изучена недостаточно. Она становиться более ясной с конца XIII в., когда войска бея Яшлавского захватили крепость. Одна из крымских легенд гласит, что татары долго не могли взять Чуфут-Кале. В конце концов они пошли на хитрость - создали видимость наступления большого войска. Инсценировка всеобщей атаки продолжалась несколько суток. Бдительность защитников крепости притупилась. Выбрав момент, осаждающие пробили оборонительную стену и ворвались в город.
  Захватив город, татары разместили в нем свой гарнизон и назвали его по-своему - Кырк-Ор (сорок укреплений).
   На рубеже XIV и XV вв. впереди восточной линии укреплений татары поселили караимов-ремесленников, которые для защиты своей слободы построили вторую оборонительную стену. Так возникла новая часть города. Довольно быстро Кырк-Ор стал крупным торгово-ремесленным центром юго-западного Крыма.
  По достоинству оценив крепость, первый крымский хан Хаджи-Гирей превратил старую часть города в свою укрепленную резиденцию.
В конце XVв. уже Менгли-Гирей (1467-1515 гг.) заключил договор с московским князем Иваном III о совместном наступлении на Золотую орду. После ее разгрома Крымское ханство заметно усилилось. Значение Кырк-Ор как крепости упало, и Менгли-Гирей переселился в Бахчисарай. Старый город оставался своеобразной цитаделью Бахчисарая и местом знатных пленников.
В крепости держали не всех пленников, а только тех, кто знатен и мог себя выкупить. Бедняков продавали в заморское рабство в Кафе - главном центре работорговли на полуострове, илина месте в Бахчисарае.
  С середины XVII в. татары покидают Кырк-Ор, там остались жить только караимы. Татары считали их евреями, поэтому город с тех пор стали называть Чуфут-Кале "Еврейская крепость". На самом же деле караимы являються потомками древних тюрских племен, входивших в VIII-X вв. в состав Хазарского каганата. Караимы жили в Крыму замкнутой религиозной общиной, по быту и одежде не отличались от татар, говорили на татарском языке, но сохранили и свой. (Караимский язык относиться к кипчакской подгруппе тюркских языков.)
После включения Крыма в состав России караимы обьявили себя приверженцами. С этого времени Чуфут-Кале стал пустеть. Жители покидали плато и переселялись в Бахчисарай. В 1852 г. с Чуфут-кале ушли последние обитатели.